Untuk menyelamakan Kerajaan Demak Joko Tingkir atau Sultan Hadiwijaya memindahkan Kerajaan Demak ke daerah Pajang yang sekarang masuk daerah Sukorejo. Namun tidak lama setelah berhasil memindahkan Kerajaan Demak, Joko Tingkir dikudeta oleh Sutowijoyo, saudara iparnya sendiri.
Akibat dari dikudeta tersebut, Joko Tingkir memutuskan untuk pergi dan mencari seorang guru guna merebut Kembali kekuasan kerajaan.
Joko Tingkir akhirnya menemukan seorang guru diatas puncak gunung Dieng Wonosobo, yang bernama Syeh Abdullah Kutubuddin, seorang mursyid torikot Qodiriyah. Ia belajar dan mendalami tentang agama Islam, hingga pada akhirnya Syeh Abdullah pun mengajari Joko Tingkir tentang makom spiritual.
Setelah Joko Tingkir merasa cukup dengan ilmu yang didapatnya, ia berniat untuk kembali kekerajaan Pajang untuk mengambil alih kembali kekuasaan kerajaannya yang dikudeta oleh iparnya. Namun, ia mendapati suara atau sebuah bisikan agar mengurungkan niatnya untuk merebut kembali kerajaan.
Kemudian, Joko Tingkir pergi ke arah timur dengan menaiki perahu ditepi bengawan solo. Dalam perjalanannya, Joko Tingkir sempat didorong oleh empat puluh buaya, yaitu empat puluh makom spiritualnya.
Sesampainya di Desa Trikobayan Lamongan, Joko Tingkir mendirikan pesantren yang menjadi cikal bakal pesantren di Jawa Timur. Tidak heran jika Joko Tingkir dinobatkan sebagai seorang Waliyullah.
Pesantren yang Joko Tingkir bangun tidak mengenal diskriminasi, sehingga siapa pun bisa belajar dan mengajar, tidak terkecuali para bangsawan. Adapun bangsawan yang turut menuntut ilmu, seperti Putra Mahkota Kerajaan Sumedang, Pangeran Angkawijaya atau Prabu Geusan Ulun.
Joko Tingkir juga melanjutkan dakwah kebudayaan Islam yang diinisiasi oleh Sang Guru guna meneladani kiprah dakwah Sunan Kalijaga. Ia melanjutkan penyebaran nilai-nilai Islam melalui budaya local, tata tertib, hingga mengkombinasikan prinsip-prinsip Islami dengan budaya Jawa.
Salah satu ajarannya yang dikenal masyarakat adalah Ngelmu Kasantikan, di mana ia menekankan bahwa seseorang perlu menjadi bijaksana untuk mencapai kesempurnaan hidup.
Dengan metode dakwah Islam tersebut, Joko Tingkir pun kita kenang sebagai teladan yang mampu memberikan contoh bagaimana menjadi seorang muslim yang baik dan mendapatkan pengakuan kekuasaan sebagai raja Islam dan Sultan dari raja-raja terpenting di Jawa Timur dan pesisir sebelah timur pada tahun 1581.