Saat ini, ada beberapa versi yang beredar di kalangan masyarakat tentang sejarah Rabu Wekasan atau Rebo Wekasan.
Pertama, tradisi Rebo Wekasan diperkirakan telah ada sejak tahun 1784 silam. Ada yang menyebut tradisi ini berasal dari Mbah Faqih Usman, tokoh Kiai yang lalu lebih dikenal dengan Kiai Wonokromo Pertama atau Kiai Welit.
Masyarakat Wonokromo meyakini bahwa Kiai Welit punya kelebihan ilmu dalam bidang agama maupun kesembuhan. Dia bahkan berhasil membuktikan bahwa mampu menyembuhkan orang lain di hadapan Sri Sultan HB I.
Setelah kepergian sang kiai, masyarakat sekitar percaya bahwa mandi di Kali Opak dan Kali Gajahwong saat Rebo Wekasan bisa menyembuhkan berbagai macam penyakit.
Kedua, ada yang menjelaskan bahwa sejarah Rebo Wekasan berasal dari Keraton Mataram. Kabarnya, tradisi ini sudah dilakukan sejak tahun 1600 saat wabah penyakit menyerang warga Keraton Mataram. Ritual itu dilakukan untuk menolak wabah penyakit.
Ketiga, ada juga yang menyebut kalau tradisi ini pertama kali diadakan di masa Wali Songo. Pasalnya, saat itu banyak ulama yang menyebutkan bahwa Allah SWT akan menurunkan lebih dari 500 macam penyakit pada bulan Safar.
Sebagai bentuk antisipasi, para ulama kemudian melakukan tirakatan dengan banyak berdoa dan beribadah. Tujuan dari itu agar Allah menjauhkan mereka dari segala macam penyakit.